Altı yaşında müzikle ilgilenmeye başlayan Calogero, birçok enstruman çalmasını hemen öğrendi. Piyano, fülüt ve bas çalan şarkıcı Les Charts adında bir gruba 1986 yılında baş vokal olarak ve şarkı yazarı olarak katıldı. Grup Kardeşi Gioacchino, çocukluk arkadaşı Francis Maggiulli'den oluşmaktadır. 1989 ve 1997 arasında Les Chartes beş albüm yayınlamışır.

Grup bütünlüğünü ve üretimini kaybetmeye başlayınca Calogero kendi başına yola devam etmeye karar vermiş ve Zazie ve Paskal Obispo gibi popüler sanatçılara şarkı sözü yazarak veya kompozitörlük yaparak önemli bağlantılar yakalamıştır. İlk solo albümü Au milieu des Autres (2000) için desteğini böyle sağlamıştır. İkinci albümü Calogero (2002) "En apesanteur" (In Weightlessness - Ağırsızlık), "Aussi libre que moi" (As Free as Me - Benim gibi özgür), "Tien an men" and "Prendre racine" (To Take Root - kök salmak) gibi hit şarkılarla önde duran bir albüm olmuştur. En son olarak Fransız rapçi Passi yer aldığı "Face à la mer", "Yalla" ve "Si seulement je pouvais lui manquer" gibi single çalışmaları olmuştur.